Carbono y sus hibridaciones
Propiedades del Carbono:
Numero atómico: 6
|
Valencia: 2,+4,-4
|
Estado de oxidación: +4
|
Electronegatividad: 2,5
|
Radio covalente (Å): 0,77
|
Radio iónico (Å): 0,15
|
Radio atómico (Å): 0,914
|
Configuración electrónica: 1s22s22p2
|
Primer potencial de ionización (eV):
11,34
|
Masa atómica (g/mol):
12,01115
|
Densidad (g/ml):
2,26 |
Punto de ebullición (ºC):
4830 |
Punto de fusión (ºC):
3727 |
El
carbono y sus compuestos se encuentran distribuidos ampliamente en la
naturaleza. Se estima que el carbono constituye 0.032% de la corteza terrestre.
El carbono libre se encuentra en grandes depósitos como hulla, forma amorfa del
elemento con otros compuestos complejos de carbono-hidrógeno-nitrógeno. El
carbono cristalino puro se halla como grafito y diamante.
(El
periódico químico. S.f.)
Clasificación
del carbono:
Las tres formas
de carbono elemental existentes en la naturaleza (diamante, grafito y carbono
amorfo) son sólidos con puntos de fusión extremadamente altos, e insolubles en
todos los disolventes a temperaturas ordinarias. Las propiedades físicas de las
tres formas difieren considerablemente a causa de las diferencias en su
estructura cristalina.
En el diamante,
el material más duro que se conoce, cada átomo está unido a otros cuatro en una
estructura tridimensional, mientras que el grafito consiste en láminas
débilmente unidas de átomos dispuestos en hexágonos.
El carbono
químicamente puro se prepara por descomposición térmica del azúcar (sacarosa)
en ausencia de aire.
pdvsa.com. Grafito.
diamantes-infos.com. Diamante en bruto.
Hibridaciones del
carbono.
Hibridación
Sp3 o tetraédrica.
Cuando se
mezclan, 1 orbital S con tres orbitales p, dando origen a cuatro orbitales
híbridos equivalentes, dichos enlaces forman ángulos iguales de 109°,28´ con la
misma energía dirigidos hacia los vértices de un tetraedro.
ca.wikipedia.org
Hibridación
Sp 2 o trigonal.
Se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2py , dando como
resultado tres orbitales híbridos Sp 2 situados en un plano formando un
ángulo de 120°.
Carbono-fcc.blogspot.com
Hibridación
digonal o Sp.
Se hibridan los
orbitales S y p de los átomos para dar como resultado orbitales orbitales
híbridos Sp, equivalentes que forman un ángulo de 180°.
carlosdanielbcdc.blogspot.com
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Hidrocarburos
Alifáticos.
Alcanos
Compuesto formado
por carbono e hidrógeno que solo contiene enlaces simples carbono-carbono, es
llamado hidrocarburo saturado por su estructura.
Nomenclatura
de los Alcanos:
- Se cuenta el
número de Carbonos de la cadena y se le asigna una raíz en función del número
de estos.
1 Carbono: met-
2 Carbono: et-
3 Carbono: prop-
4 Carbono: but-
5 Carbono: pent-
- Se le añade el sufijo -ano
- Si existen
cadenas ramificadas, utilizamos los siguientes criterios:
* Tomamos como
cadena principal a la que mayor número de carbonos tenga.
* Asignamos a cada átomo de "C" de
la cadena un número localizador.
* Comenzamos a contar por el extremo que tenga
más próxima la rama.
* Se nombran anteponiendo el localizador al
nombre del hidrocarburo.
* Los nombres de los sustituyentes añadiendo
al nombre de la raíz el sufijo -il o -ilo.
- Si aparecen más
de un radical (o más de un sustituyente), hemos de nombrar a todos por orden
alfabético. Si se repite alguno se le añade el prefijo di-.
Propiedades
Físicas
Puntos de
ebullición suelen ser bajos y crecen al aumentar la longitud de la cadena. Esto
explica que el propano sea gas y el hexano líquido. Los alcanos son insolubles
y son gases a temperatura ambiente de bajo peso molecular.
Propiedades
Químicas
Los alcanos
reaccionan muy poco. La combustión puede ser completa o incompleta.
La combustión es completa cuando el oxígeno es
abundante.
Usos
industriales.
Son usados para
propósitos de calefacción y cocina.
El metano y el
etano utilizados para el gas natural.
El propano y el
butano al ser utilizados a presiones bajas son conocidos como gases licuados,
son usados además como propelentes en pulverizado.
organicoquimica.blogspot.co
Alquenos
Los alquenos son
hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono = carbono (C=C) en su
estructura.
Nomenclatura
de los Alquenos:
* La cadena
principal es la que tiene mayor número de dobles enlaces.
* Se empiezan a
contar los localizadores de forma que el número que asignemos al enlace sea el
menor.
* Se nombran
igual que los alcanos sustituyendo el sufijo -ano por -eno indicando el
localizador del doble enlace.
Propiedades
físicas
Son similares a
las de los alcanos
Propiedades
químicas
Debido a la
presencia del doble enlace estos compuestos son mucho más reactivos que los
alcanos. Entre las reacciones más características, se encuentran:
* La adición al
doble enlace. Se le añade una molécula rompiendo el doble enlace.
* Polimerización.
Los alquenos pueden polimerizarse fácilmente, para ello al calentarlos y en
presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando unas especies
químicas inestables. Estas especies químicas se unen entre sí, formando largas
cadenas que son los polímeros.
Usos
Industriales
El
alqueno más utilizado en la industria es el Etileno (eteno) con el que se
fabrican cosas como:
*Plástico
polietileno.
*Envases.
*Bolsas
y aislantes eléctricos.
También
es procesado para obtener alcohol etílico, etilenglicol, cloruro de vinilo.
gruposfuncionales32.blogspot.com
Alquinos
Compuestos
químicos formados solamente por C e H, poseen por lo menos un triple enlace
C-C. Su formula general es Cn H2n-2 en los alquinos lineales.
Nomenclatura
Al nombrar los alquinos, la terminación
"ino" de los alquenos, se reemplaza a la de "eno". La estructura principal
es la
cadena continua más larga que contiene el triple enlace, los sustituyentes y el
triple enlace son indicadas por números.
Para
localizar el triple enlace se enumera el primer carbono que lo contiene,
empezando por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.
2 - metil – 3 – hexino 4 - etil
– 2 – heptino
Propiedades físicas
Los
puntos de fusión y ebullición de los alquinos aumentan con el peso molar, son
insolubles en agua, sin embargo son muy solubles en benceno, éter, y
tetracloruro de carbono.
Propiedades
químicas
Son ligeramente ácidos, reaccionan con bases
de los metales alcalinos y alcalinotérreos produciendo sales que son
consideradas importantes reactivos químicos como el acetiluro de sodio.
Usos
Industriales
El
alquino de mayor uso es el acetileno
(etino), este es un gas que al
quemarse con el oxigeno produce una
llama de alrededor de 2800º.
A
partir del etileno se procesan gran cantidad de compuestos organicos, de los
cuales el acido acético y otros hidrocarburos insaturados son capaces de
polimerizarse o generar plásticos y cauchos.
cespro.com
*CLASIFICACION
DE LAS FUNCIONES SEGÚN EL CARBONO
Posiciones,
primarias, secundarias y terciarias.
La denominación de primario (1º), secundario
(2º) y terciario (3º) nos sirve para
indicar el lugar de un átomo o grupo.
*Un
átomo de carbono primario esta unido a
otro átomo de carbono; un átomo de carbono secundario esta unido a dos átomos de carbono, y un átomo de carbono terciario
esta unido a otros tres átomos de carbono.
Hidrocarburos
Cíclicos
Cicloalcanos
- Son hidrocarburos saturados, estructuralmente
formados por átomos de carbono unidos con enlaces simples.
PROPIEDADES
FÍSICAS:
- Punto de ebullición. Los cicloalcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.
- Solubilidad. Los cicloalcanos son casi insolubles en agua por su baja polaridad y su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.
PROPIEDADES
QUÍMICAS:
- Combustión
Los alcanos reaccionan con el oxígeno para producir dióxido de carbono, agua y calor. Así el metano combusta según la reacción: - Pirolisis
o cracking:
- Uso: Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona, y otras como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto policíclico. Monociclos con anillos mayores (14 – 18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del Almizcle, utilizado en perfumería.
La reacción de combustión del
etano se representa así: La energía que se desprende se debe al exceso de ésta
durante el rompimiento o formación del enlace.
NOMENCLATURA:
Los
cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando
un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello
su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el
prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
Es frecuente representar las
moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa un carbono unido
a dos hidrógenos.
Cicloalquenos
Son
hidrocarburos que tienen cadenas cerradas y por lo menos un doble enlace
covalente.
*Su
formula es CnH2n
Usos:
El etileno es
utilizado para la maduración de frutos y los polímeros en la medicina y la
odontología.
Propiedades físicas y químicas
de los cicloalquenos
Las temperaturas de fusión son
inferiores a las de los cicloalcanos con igual número de carbonos puesto que,
la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Las reacciones más
características de los alquenos son las de adición:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ——> CH3-CHX-CHY-CH3
Otra reacción importante es la
oxidación con MnO4- o
OsO4 que en frío da
lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de
dos ácidos.
Nomenclatura de los
cicloalquenos.
Los cicloalquenos son moléculas de fórmula
molecular global CnH2n-2. Para nombrar los cicloalquenos.
Se asignan los locantes 1 y 2 a los carbonos
del doble enlace. La dirección de numeración se elige de manera de dar los
menores locantes a los sustituyentes del anillo, en la primera diferencia. Ya
que el doble enlace siempre está en posición 1 no es necesario especificarlo en
el nombre. En cicloheptenos y anillos más pequeños no es necesario especificar
isomería geométrica ya que los hidrógenos osustituyentes del doble enlace
siempre se encontrarán en posición cis.
Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra
unido a un carbono de un ciclo, el compuesto se nombra como un derivado
metilénico del cicloalcano correspondiente. El carbono por el cual se unen será
el carbono 1 del anillo.
El Benceno
Benceno o benzol, es un liquido incoloro,
cuando se encuentra solo es ligeramente soluble en agua.
Propiedades químicas.
La sustitución aromática pude ser originada
por: reactivos, electrofilicos, nucleofilicos y de radicales libres.
Las reacciones de sustitución aromáticas mas comunes
son originadas por los reactivos electrofilicos.
La capacidad que tiene para dar electrones se
debe a la polarización del núcleo bencénico. Las reacciones típicas del benceno
son las de sustitución, cuyos agentes son, el cloro, bromo, acido nítrico y
acido sulfúrico concentrado y caliente.
Propiedades físicas
Tiene baja reactividad a las reacciones de
adición.
El benceno tiene un alto grado de saturación
lo que favorece las reacciones de sustitución.
Es soluble en otros hidrocarburos, y poco
soluble en el agua, además de ser menos denso que esta.
Nomenclatura del benceno.
Los bencenos con un sólo
sustituyente se nombran añadiendo el prefijo del sustituyente a la palabra
benceno.
En bencenos disustituidos se
indica la posición de los sustituyentes con los prefijos orto (posición 1,2),
meta (posición 1,3) y para (posición 1,4).
Los derivados con tres o más
sustituyentes se nombran numerando el anillo de manera que los carbonos
sustituidos tomen los localizadores más bajos posibles.
Usos industriales del benceno
En la actualidad la gran mayoría del benceno
es producido al partir del petróleo. Hay industrias que lo utilizan para
fabricar productos químicos como:
*El estireno (plásticos).
*Cumeno (resinas).
*Ciclohexano (fibras sintéticas).
Fuentes naturales: los gases emitidos por
volcanes e incendios.
*Además,
el benceno se encuentra en el humo de los cigarrillos y la gasolina.
Fenoles
Son compuestos que tienen uno o mas grupos hidroxi
(OH) Unidos a un anillo aromático. También es llamado hidroxi-benceno.
Usos industriales.
Con este se fabrican cosas como:
*Explosivos.
*Gas de alumbrado.
*Pinturas.
*Caucho
*Perfumes, desinfectantes, jabón.
Propiedades físicas.
Los fenoles líquidos o sólidos blandos se
oxidan fácilmente, debido a esto se encuentra coloreados, y al estar expuestos
a impurezas o a la luz (el aire, y compuestos como el cobre y el hierro)
tienden a teñirse de amarillo, marrón o rojo.
*El fenol es poco soluble en agua, pues
aunque esté presente el hidrogeno, la cantidad de carbonos comparado con la
cantidad de –OH es baja.
El punto de ebullición: es alto por la
presencia del puente de hidrogeno.
Los puntos de fusión: son altos ya que las
fuerzas intermoleculares son fáciles de vencer.
Propiedades químicas.
Las propiedades de los fenoles
están influenciadas por sus estructuras, en la reacción que se presenta abajo (imagen No.1) el fenol cede un protón
al agua para formar el ión hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta
como un ácido.
El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes,
es decir que pueden ceder protones. Dos de estas estructuras corresponden a la
resonancia del anillo bencénico. La resonancia viene dada por la ubicación de
los dobles enlaces dentro de la molécula.
Clasificación de alcoholes
Según el tipo de carbono al cual
esta pegado o unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se
clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol es primario si el grupo
-OH está unido a un carbono primario, como en el etanol:
Fórmula
|
Nombre
sistematico
|
Nombre
común
|
 |
Metanol
|
Alcohol
metílico
|
 |
Etanol
|
Alcohol
etílico
|
 |
1-propanol
|
Alcohol
n-propílico
|
 |
2-propanol
|
Alcohol
isopropílico
|
 |
1-butanol
|
Alcohol
n-butílico
|
 |
2-butanol
|
Alcohol
sec-butílico
|
Es secundario si el grupo -OH está
unido a un carbono secundario. Es el caso de 2-propanol:
NOMENCLATURA DE LOS
ALCOHOLES
Los alcoholes se
pueden nombrar de tres formas diferentes.
Nomenclatura Oficial (IUPAC):
RAÍZ +
OL
Ejemplos:
CH3 – OH Metanol
CH3 –
CH2 – OH Etanol
CH3 –
CH – CH2 – CH3 2 - Butanol
OH
Otros grupos unidos a la cadena principal se indican
también por medio de números. Ejemplo:
CH3
CH3 – CH2 – C – CH3 2 METIL – 2 – BUTANOL
OH
Nomenclatura común:
Alcohol + nombre
alquílico
Ejemplos: CH3
– CH2 – OH Alcohol etílico
CH3 – OH Alcohol metílico
Alcoholes con dos o más grupos funcionales
Ejemplo: CH3 – CH – CH2 1,2 – propanodiol
OH OH
CH2 – CH2 – CH2 1,3 – propanodiol
OH OH
USOS INDUSTRIALES DE LOS ALCOHOLES
Estos se utilizan como productos intermedios y disolventes en las industrias de textiles,
colorantes, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas etc…
Referencias bibliográficas
http://www.estudiantes.info/ciencias_naturales/quimica/quimica-organica.htm
http://quimica4d.wordpress.com/about
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Carbono01.htm
http://elperiodicoquimico.galeon.com/album1462472.html
http://quimica4d.wordpress.com/about
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Carbono01.htm
http://elperiodicoquimico.galeon.com/album1462472.html
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